Miasto z 750 letnią tradycją, zostało lokowane na prawie niemieckim w 1251 roku przez księcia legnickiego Bolesława Rogatkę. Od XVI w. sławne jest z bogatej tradycji wyrobu naczyń ceramicznych i kamionkowych.

Bolesławiec posiada bardzo dobrze zachowaną średniowieczną siatkę ulic. W środku głównego placu miasta - rynku, stoi barokowy ratusz. Rynek ma kształt czworoboku - prostokąta. Z jego krótszych boków odchodzą po dwie ulice, a z dłuższych po jednej. Wzdłuż pierzei rynkowych i ulic staromiejskich ciągnie się zabudowa kamieniczna. Miasto okalał ciąg murów obronnych poprzecinanych bramami miejskimi, których było trzy. Pierwsza u wylotu ulicy Sierpnia 80 i nazywała się "Brama Górna", druga na początku ulicy Kutuzowa, nazwano ją "Mikołajską". Trzecia brama stała u wylotu ulicy Bolesława Prusa i nazwano ją "Bramą Dolną".


1190 – założenie osady przez księcia Bolesława Wysokiego /według kroniki Holsteina/
1202 – pierwsza wiadomość źródłowa o istnieniu kasztelanii w Bolesławcu
1251 – informacja potwierdzająca fakt posiadania praw miejskich
1316 – potwierdzone istnienie murów obronnych
1346 – wejście Bolesławca do Związku Obronnego Miast Śląskich (Bolesławiec, Jawor, Chojnów, Jelenia Góra, Lwówek, Wleń, Złotoryja)
1392 – przejście Bolesławca pod panowanie Czech
1429 – największy najazd husytów
1511 – pierwsza informacja o działalności cechu garncarzy
1525 – początek przebudowy ratusza przez Wendela Roskopfa
1531 – budowa sieci wodociągowej i kanalizacyjnej obejmującej całe miasto
1597 – urodził się Martin Opitz, poeta, historiograf, twórca poezji niemieckiej, nadworny pisarz polskiego króla Władysława IV
1642 – zniszczenie miasta wraz z zamkiem przez Szwedów
1655 – początek odbudowy kościoła p.w. Wniebowzięcia NMP
1739 – wielki pożar miasta
1752-56 – wzniesienie kościoła ewangelickiego na terenie dawnego zamku
1753 – powstanie Wielkiego Garnca Joppego
1813 – śmierć Michaiła Kutuzowa, wodza naczelnego armii rosyjskiej, pobyt w Bolesławcu cesarza Napoleona I Bonapartego,
1841 – początek procesu przekształcania terenów pofortyfikacyjnych na promenadę
1844 – Złoty Medal na wystawie londyńskiej dla bolesławieckiego garncarza J.G. Altmanna
1844–46 - budowa wiaduktu kolejowego nad Bobrem
1897 – powstanie Szkoły Ceramicznej
1908 – utworzenie Muzeum Historycznego (dziś Muzeum Ceramiki)
1910 – konkurs urbanistyczny na rozbudowę południowej części miasta
1945 – wkroczenie wojsk radzieckich, zmuszenie ludności niemieckiej do opuszczenia miasta
1945 – przybycie pierwszego transportu przesiedleńców z Drohobycza
1945 – powstanie Miejskiej Biblioteki Publicznej
1946 – przybycie pierwszego transportu reemigrantów z Bośni
1963 – pierwszy plener ceramiczny
1967 – powstanie Muzeum Ceramiki
1970 – powstanie Bolesławieckiego Ośrodka Kultury
1975 – likwidacja powiatów
1983 – powstanie Szkoły Muzycznej
1990 – przywrócenie samorządu terytorialnego
1990 – powstanie Urzędu Rejonowego w Bolesławcu
1991 – powstanie Telewizji Lokalnej
1992 – pierwsza edycja „Bluesa nad Bobrem”
1994 – organizacja I Targów Ceramiki
1997 – wybudowanie i uruchomienie Zakładu Unieszkodliwiania Odpadów Komunalnych w Trzebieniu /I etap/
1999 – Bolesławiec ponownie stolicą powiatu bolesławieckiego
1999 – przekształcenie Targów Ceramiki w Bolesławieckie Święto Ceramiki
1999 – otwarcie hali sportowej przy Zespole Szkół Ogólnokształcących
1999 – Bolesławiec laureatem Dolnośląskiego Klucza Sukcesu
1999 - oddanie do użytku 1-go odcinka obwodnicy miejskiej

Bolesławiec w XXI wieku:

2001 – obchody 750-lecia miasta
2001 – uruchomienie Zamiejscowego Ośrodka Dydaktycznego Akademii Ekonomicznej we Wrocławiu
2002 - oddanie do użytku 2-go odcinka obwodnicy miejskiej
2002 – podpisanie Memorandum Finansowego pomiędzy Komisją Europejską a Rządem Rzeczypospolitej Polskiej w sprawie przyznania środków pomocowych z Funduszu ISPA
2002 – pierwsze powszechne wybory Prezydenta Miasta
2003 – wybudowanie Stacji Segregacji Odpadów i drugiej kwatery wysypiska /II etap ZUOK/
2003 – utworzenie Młodzieżowej Rady Miasta
2004 – wejście Polski do Unii Europejskiej
2004 – uzyskanie certyfikatu ISO 9001:2000 przez Urząd Miasta Bolesławiec
2004 - uruchomienie Zamiejscowego Ośrodka Dydaktycznego Akademii Górniczo-Hutniczej w Krakowie
2005 – rozpoczęcie modernizacji oczyszczalni ścieków oraz budowy i rozbudowy sieci kanalizacji sanitarnej w mieście, ze środków uzyskanych z funduszu ISPA
2005 – utworzenie Bolesławieckiej Strefy Aktywności Gospodarczej
2006 – rozpoczęcie przebudowy budynku Kina „Forum ”w ramach zadania Centrum Kulturalno- Edukacyjne w Bolesławcu - I etap
2006 – utworzenie Podstrefy Bolesławiec Wałbrzyskiej Specjalnej Strefy Ekonomicznej „ INVEST-PARK” Sp. z o.o.
2006-2007 - rewitalizacja płyty Rynku wraz z ulicami wlotowymi
2007 – podpisanie prozumienia o współpracy z Gminą Molde( Norwegia)
2007 – zakończenie budowy Amfiteatru nad Bobrem
2007 – utworzenie Uniwersytetu Trzeciego Wieku w Bolesławcu przy Akademii Ekonomicznej we Wrocławiu
2008 – zakończenie przebudowy budynku kina ”Forum”
2008 – uroczyste ustanowienie Św. Marii De Mattias patronką miasta Bolesławc – uzyskanie Dyplomu Europejskiego, wyróżnienia, które przyznaje Rada Europy za propagowanie i promowanie ideałów europejskich.           
2009 – rozpoczęcie budowy Bolesławieckiego Ośrodka Kultury - Międzynarodowego Centrum Ceramiki, – otwarcie Działu Historii Miasta Muzeum Ceramiki, – uroczyste wręczenie Flagi Honorowej Rady Europy – nagrody europejskiej II. stopnia przyznanej miastu Bolesławiec za proeuropejskie działania, – zakończenie realizacji największej inwestycji proekologicznej w historii miasta pn.: ”Oczyszczanie ścieków w Bolesławcu” projekt dofinansowany z funduszu ISPA/Funduszu Spójności), – budowa kompleksu boisk sportowych „Orlik” przy Miejskim Zespole Szkół nr 2. – zakończenie modernizacji wiaduktu kolejowego, uroczyste otwarcie - multimedialny pokaz „Wiadukt show”.
2010  – rozpoczęcie budowy Krytej Pływalni Sportowo-Rekreacyjnej.